PMBCl是有機合成中非常常見的一類保護基，廣泛用于醇，酚，胺等雜原子的保護，既好上，又好脫，可以在酸性條件下，氧化劑條件下，甚至氫化條件下脫保護。對這一類試劑，小編第一感覺是它和芐氯性質(zhì)類似，使用時會催淚，需要多加小心。直到最近小編同學(xué)分享的一個真實案例，讓小編對這個試劑重新認識了一下。據(jù)說，他在購買整瓶的PMBCl回來做實驗的時候，發(fā)現(xiàn)瓶子包裝鼓鼓的，有膨脹的感覺，買回來后放在冰箱里沒幾天，這個瓶子就爆炸了。

小編很好奇，查了文獻，最終在美國化學(xué)會旗下權(quán)威期刊OPRD（Organic Process Research & Development2005, 9,1009?1012）里面找到了答案。Bretherick手冊注明，由于PMBCl的苯環(huán)富電子，很容易發(fā)生傅克烷基化聚合反應(yīng)，在酸性條件下更容易聚合。作者通過實驗發(fā)現(xiàn)，不管是低溫還是室溫，釋放氯化氫的過程一直在進行。

市售的PMBCl一般含有固態(tài)的鉀或鈣的碳酸鹽，起到穩(wěn)定劑的作用。如果產(chǎn)生的氯化氫的量超過產(chǎn)生的碳酸鹽的量，那么多余的氯化氫便會催化傅克烷基化聚合，從而引起大量的放熱現(xiàn)象，大量放熱又會產(chǎn)生更多的氯化氫，最終引起爆炸。

因此，小編建議，能避免使用PMBCl盡量避免使用。大家在做實驗或設(shè)計路線時，遇到這類反應(yīng)，可以考慮是否可以通過PMBOH的MITSUNOBU反應(yīng)來實現(xiàn)，或通過PMBOH的親核取代來實現(xiàn)等價反應(yīng)等等，總之安全第一。

實驗室安全無小事，大家需謹(jǐn)慎。說實話在看這篇文章之前，還真不知道，PMBCl里面加了穩(wěn)定劑。